# Documents: SMTP Can't establish TLS on connection to smtp.office365.com:587: Socket is in error state: certificate verify failed

##### <span style="text-decoration: underline; color: rgb(45, 194, 107);">**Fehlermeldung**</span>

SMTP Can't establish TLS on connection to smtp.office365.com:587: Socket is in error state: certificate verify failed

[![grafik.png](https://docs.squeeze.one/uploads/images/gallery/2026-04/scaled-1680-/hijgrafik.png)](https://docs.squeeze.one/uploads/images/gallery/2026-04/hijgrafik.png)

##### <span style="text-decoration: underline;"><span style="color: rgb(45, 194, 107); text-decoration: underline;">**Vorgehen**</span></span>

Der Mailversand kann selber getestet werden:

[![grafik.png](https://docs.squeeze.one/uploads/images/gallery/2026-04/scaled-1680-/AcDgrafik.png)](https://docs.squeeze.one/uploads/images/gallery/2026-04/AcDgrafik.png)

Das Problem wird sehr wahrscheinlich wieder die CA-Info-Datei sein.  
Dasselbe Problem hatten wir schon bei CPC.

[![grafik.png](https://docs.squeeze.one/uploads/images/gallery/2026-04/scaled-1680-/WiHgrafik.png)](https://docs.squeeze.one/uploads/images/gallery/2026-04/WiHgrafik.png)

<div id="bkmrk-otris-hat-hier-eine-">Otris hat hier eine Anleitung  
[https://otris.software/documents/howto/email/o365-smpt-tls.html#besonderheiten-probleme-](https://otris.software/documents/howto/email/o365-smpt-tls.html#besonderheiten-probleme- "https://otris.software/documents/howto/email/o365-smpt-tls.html#besonderheiten-probleme-")</div><div id="bkmrk--3">  
</div><div id="bkmrk-man-muss-in-den-open">Man muss in den OpenSSL-Ordner wechseln und kann dort den Befehl ausführen:  
`openssl s_client -connect smtp.office365.com:587 -starttls smtp`</div><div id="bkmrk--4"></div>[![grafik.png](https://docs.squeeze.one/uploads/images/gallery/2026-04/scaled-1680-/zZ5grafik.png)](https://docs.squeeze.one/uploads/images/gallery/2026-04/zZ5grafik.png)

C = US,  
O = DigiCert Inc,  
OU = www.digicert.com  
CN = DigiCert Global Root G2

<div id="bkmrk-es-muss-das-passende">Es muss das passende Zertifikat (PEM) von dieser Seite heruntergeladen werden:  
</div><div id="bkmrk-https%3A%2F%2Fknowledge.di">[https://knowledge.digicert.com/general-information/digicert-trusted-root-authority-certificates](https://knowledge.digicert.com/general-information/digicert-trusted-root-authority-certificates "https://knowledge.digicert.com/general-information/digicert-trusted-root-authority-certificates")</div><div id="bkmrk--%3E-download-pem">-&gt; Download PEM</div><div id="bkmrk--6">  
</div>[![grafik.png](https://docs.squeeze.one/uploads/images/gallery/2026-04/scaled-1680-/iPygrafik.png)](https://docs.squeeze.one/uploads/images/gallery/2026-04/iPygrafik.png)

[![grafik.png](https://docs.squeeze.one/uploads/images/gallery/2026-04/scaled-1680-/j2Qgrafik.png)](https://docs.squeeze.one/uploads/images/gallery/2026-04/j2Qgrafik.png)

<div id="bkmrk-die-pem-muss-ausgeta">Die PEM muss ausgetauscht werden.</div><div id="bkmrk--9">  
</div>Damit die liegen gebliebenen Mails versendet werden, muss die Wartungsoperation **mailJob** ausgeführt werden.

<div id="bkmrk-microsoft-hat-das-ze">Microsoft hat das Zertifikat ausgetauscht.</div><div id="bkmrk-alt%3A%C2%A0-%22digicert-glob">Alt: "DigiCert Global Root **CA**"</div><div id="bkmrk-neu%3A%C2%A0-%22digicert-glob">Neu: "DigiCert Global Root **G2**"</div><div id="bkmrk--10">  
</div><div id="bkmrk-dexpro-hat-das-neue-">Dexpro hat das neue Zertifikat heruntergeladen und am Server hinterlegt.</div><div id="bkmrk-die-mailversendung-f">Die Mailversendung funktioniert jetzt wieder.</div><div id="bkmrk--11"></div><div id="bkmrk-quelle%3A-ticket%2320153">*Quelle: [Ticket#2015316](https://helpdesk.dexpro-solutions.de/#ticket/zoom/15389)*</div>